En 1910, Pilecki se trasladó con su familia a Wilno (ahora Vilnius, Lituania), donde terminó la escuela comercial y se unió a la organización clandestina ZHP. En 1916, se trasladó a Orel, Rusia, en donde fundó un grupo local de ZHP.
Durante Primera Guerra Mundial, en 1918, Pilecki se unió a las unidades polacas de autodefensa en el área de Wilno, al mando del General Władysław Wejtka, ayudando a tomar armas y a desarmar a las tropas alemanas desmoralizadas en retirada, en lo qué se convirtió en el preludio a la ofensiva de Vilna.
Participó posteriormente en la guerra Polaco-soviética de 1919-1920. Bajo el mando del Comandante Jerzy Dąbrowski, el lidero una brigada del ZPH. Cuando su brigada fue liquidada por los bolcheviques, su unidad condujo la guerra partisana detrás de las líneas enemigas. Pilecki se unió al ejército polaco regular y luchó más adelante en Kiev como parte de una unidad de la caballería que defendía Grodno (en Belarus actual). El 5 de agosto de 1920, se unió al 21º Regimiento de Uhlan y luchó en la batalla crucial de Varsovia y en el bosque de Rudniki (Puszcza Rudnicka) participando en la liberación de Wilno. Le concedieron dos veces la cruz de valor Krzyż Walecznych por su coraje.
Después de que la guerra contra la Unión Soviética concluyera en 1921 con la paz de Riga, Pilecki se graduó en Wilno y en 1926, fue desmovilizada su fila de cabellería. Se dedicó durante la paz a cuidar la granja de su familia en la aldea de Sukurcze. El 7 de abril de 1931, se casó con Maria Pilecka (1906 – 6 de Febrero del 2002), en Ostrowska. Tuvieron dos niños, nacidos en Wilno: Andrzej (16/01/1932) y Zofia (14/03/1933).
Poco antes de que estallará la Segunda Guerra Mundial, el 26 de agosto de 1939, Pilecki fue movilizado y se lo asignó a la 19º división de infantería del ejército como comandante del pelotón de caballería. Su unidad participó en arduas batallas en la defensa de Polonia contra los alemanes que avanzaban y fue destruida parcialmente. El pelotón de Pilecki se retiró al sureste hacia Lwów (ahora L'viv, en Ucrania) y la cabeza de puente rumana y fue incorporado en la 41º división de infantería recientemente formada.
Durante la campaña de septiembre, Pilecki y sus hombres destruyeron siete tanques alemanes y derribaron dos aviones. El 17 de septiembre, después de que la Unión Soviética invadiera Polonia del este y conforme al pacto de Molotov-Ribbentrop, la división de Pilecki fue disuelta y él volvió a Varsovia con su comandante, Jan Włodarkiewicz.
El 9 de noviembre de 1939, los dos hombres fundaron el Ejército Secreto Polaco (Tajna Armia Polska, TAP), una de las primeras organizaciones clandestinas en Polonia. Pilecki ascendió a comandante de la organización y amplió el TAP no solamente en Varsovia sino también en Siedlce, Radom, Lublin y otras ciudades importantes de Polonia central. Antes de 1940, TAP tenía aproximadamente 8.000 hombres (más de la mitad de ellos armados), unas 20 ametralladoras y varios rifles antitanques. Más adelante, la organización fue incorporada en el Ejército Territorial Polaco, o la Resistencia Polaca (Armia Krajowa) y se convirtió en la base de la unidad de Wachlarz.
